Checco è un ragazzo pugliese che sogna il successo come cantante accontentandosi per il momento di fare piano-bar. La sua vita cambia improvvisamente quando la storica fidanza Angela decide di lasciarlo: Checco si trasferisce così a Milano sperando di realizzare i suoi desideri, ma la vita lombarda non è semplice come aveva immaginato...

Venditore di aspirapolvere squattrinato, canfoncello ed in piena crisi con la moglie, Checco si trova costretto a regalare una vacanza da sogno a suo figlio quando quest'ultimo presenta una pagella con tutti dieci. Inizia così un viaggio on the road per l'Italia durante il quale Checco riuscirà anche ad entrare nell'alta società.